En http://forge.prestashop.com
he encontrado la solución a este problema que me traía de cabeza:
después de instalar, configurar y usar correctamente el módulo watermark (marca de agua o filigrana), y de regenerar las imágenes antiguas; la marca de agua sólo aparecía en las imágenes de los productos nuevos.

Un amable usuario ha hecho una modificación en el archivo /admin/tabs/AdminImages.php que soluciona el problema.

Para usuarios con un número ingente de productos (al menos miles), el problema deriva en limitaciones o ajustes del servidor. Para arreglarlo, deben ponerse en contacto con los administradores del servidor.


Fuente: http://forge.prestashop.com/browse/PSCFI-2421